En 1638, labró la talla del excelso titular el Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia, el artista Jacinto Pimentel, escultor perteneciente a la escuela hispalense de imaginería del siglo XVII, según un hallazgo casual en la imagen del Cristo al ser restaurado en 1984, por el profesor Arquillo Torres. Jesús aparece sentado sobre una peña, desnudo, antes de clavarlo en la cruz, apoyada la cabeza sobre la mano derecha, que descansa sobre la rodilla. Lleva un cíngulo de oro amarrado al cuello y las manos, así como potencias sobre la cabeza. Esta imagen sustituyó a la primitiva, que se encuentra en Jerez de la Frontera, obra de Francisco de Villegas.
En 1967, el onubense de Higuera de la Sierra, Sebastián Santos Rojas, labró la talla de María Santísima de la Amargura, que sustituyó a otra fechada a fines de la centuria del XVIII y que actualmente recibe culto en Puerto Real. Realizó su primera estación de penitencia en 1968. Fue restaurada y repolicromada la boca de esta Dolorosa en 1995 por Luis González Rey.
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